Ένα από τα δυσκολότερα εμπόδια που θα μπορούσε να βρει μπροστά του καλείται να ξεπεράσει ο Ολυμπιακός στον 2ο προκριματικό γύρο του Champions League.
Η ομάδα του Πέδρο Μαρτίνς κληρώθηκε με τη Μακάμπι Χάιφα, η οποία ήταν και η πιο δύσκολη ομάδα του υπογκρούπ των υποψήφιων αντιπάλων του Ολυμπιακού σε αυτήν την πρώτη κλήρωση.
Οι Πειραιώτες θα ταξιδέψουν πρώτα στο Ισραήλ για να παίξουν τον πρώτο αγώνα (19 ή 20 Ιουλίου), πριν υποδεχτούν τη Μακάμπι στο «Γεώργιος Καραϊσκάκης» για τη μεγάλη ρεβάνς (26 ή 27 Ιουλίου).
Έτσι, οι Ερυθρόλευκοι θα χρειαστεί να περάσουν το εμπόδιο της πρωταθλήτριας Ισραήλ, την οποία έχουν αντιμετωπίσει ξανά στο παρελθόν.
Εφόσον προκριθούν από τον 2ο προκριματικό γύρο, οι Πειραιώτες θα δώσουν το «παρών» και στην κλήρωση του τρίτου προκριματικού γύρου του Champions League, η οποία θα διεξαχθεί στις 18 Ιουλίου, όπου θα μάθουν τον επόμενο αντίπαλό τους.
